Nordeste: Ayllón

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 Toda la Villa es un monumento. Pero hay que penetrar en la iglesia parroquial de San Miguel, que conserva una serie de enterramientos de aylloneses ilustres de los siglos XIII al XVI. Cerca, la iglesia de Santa María la Mayor, que sobresale por su singular espadaña de 40 metros de alto. En el interior, un buen retablo en el altar mayor con varias imágenes. Un poco más adelante, el Convento de la Purísima Concepción, fundado por los Marqueses de Villena en 1528. Se guarda un buen número de reliquias. En las ruinas de la iglesia de San Juan, hay varios sepulcros renacentistas.

También en ruinas está el que fuera Convento de San Francisco, cuya fundación, en 1214, se debe, según tradición, al mismo santo. Fue visitado en alguna ocasión por San Vicente Ferrer. Según las "Crónicas" del Padre Francisco Calderón, que transcribe literalmente el historiador segoviano Teodoro García García en su libro "Historia y tradiciones de Ayllón y su Tierra", San Francisco vino a España en 1214 para visitar el sepulcro de Santiago, y después de recorrer diversas localidades, fue de Arévalo a Madrid y de aquí vino a Ayllón, donde se detuvo "muchos días y de su mano fundó un convento y edificó una iglesia, humilde de fábrica"; también trazó un pequeño huerto, construyó un pozo y plantó un olmo, todo ello en un terreno inmediato a la carretera que lleva a Aranda de Duero. La parte esencial del edificio, cuyas ruinas hoy se conservan y dan idea de la importancia que tuvo, se realizó entre 1733 y 1738, tras el incendio sufrido.

Luego llegaron años de desgracia en la época de Carlos III y por el tristemente célebre decreto de Mendizábal de 1835 suprimiendo las comunidades religiosas y procediendo a la venta de sus bienes.