Las plazas y calles son lugares llenos de encanto, donde perderse en el tiempo. La Plaza Mayor esta situada a extramuros, es decir, fuera de la muralla, es rectangular y parcialmente porticada, algo común en las plazas castellanas donde se celebraban los mercados semanales.
Esta plaza está presidida por una de las construcciones más singulares de la localidad, puesto que en realidad se unen en este edificio los vestigios de varias edificaciones, por un lado, los torreones del castillo medieval, por otro, las balconadas de madera pertenecientes a una casa señorial, la de los González de Sepúlveda, que da a la parte de intramuros, y, por último, la fachada barroca, de la misma epoca que la espadaña situada sobre el torreón central. Este último edificio, es conocido como “El Registro”.
La plaza del Trigo alberga la antigua Cárcel de la Villa y Tierra, cuyo origen hay que situarlo en el siglo XVI. Frente a ella, el Ayuntamiento inaugurado en 1868. La calle del Conde, durante mucho tiempo la Calle Real, arteria principal de Sepúlveda. Sin olvidar la calle de Lope Tablada, calle de San Gil o de “las Trampas”, calle de Victoriano de la Serna, así como, El Postiguillo y Arcos de la Judería.