Aunque circulan varias leyendas en torno a la aparición de la imagen de la Virgen del Henar, una de las más populares cuenta que la talla llegó hasta Cuéllar de manos de san Geroteo, primer obispo de Segovia, tras ser esculpida en Antioquía, en torno al año 67 d. C. Tras ser venerada durante varios siglos, ante la invasión musulmana y el miedo de su destrucción, la imagen fue enterrada en el lugar.