Cuéllar destaca por su recinto amurallado, su castillo-palacio y su excepcional conjunto mudéjar. La villa, ligada a reyes y nobles, fue escenario del matrimonio más breve de la historia y conserva una notable tradición taurina con los encierros más antiguos de España.
Su trazado histórico reúne un castillo gótico-renacentista con visitas teatralizadas y una extensa muralla. Entre sus templos sobresalen San Martín, sede del Centro de Interpretación del Mudéjar; San Andrés, con pintura mural original; y San Esteban, con retablo renacentista. El antiguo Hospital de la Magdalena, la Puerta de la Judería o el parque arqueológico medieval muestran la vida de la villa en la Edad Media.
El casco urbano conserva casas nobles como la de los Bazanes, los Daza o la Casa de las Bolas, además de iglesias como San Pedro o Santa María de la Cuesta, integradas en el sistema defensivo. El Convento de San Francisco alberga el Centro de Interpretación de los Encierros, documentados desde 1215.
A cinco kilómetros, el Santuario del Henar guarda una imagen bizantina del siglo XV en un entorno natural con la Fuente del Cirio, antaño considerada milagrosa.