Segovia ha sido llamada la “verdadera Tierra de Castillos”, no por su gran número, sino por la relevancia de estas edificaciones defensivas, afortunadamente conservadas en excelente estado y ubicadas en conjuntos amurallados que presentan una gran unidad visual.
Se trata de castillos y villas amuralladas emplazadas en lo alto de cerros, generalmente sobre anteriores construcciones romanas y prerromanas. Coinciden con las antiguas y emblemáticas Cabezas de Comunidades de Ciudad o Villa y Tierra medievales, que se crearon a raíz de ser repobladas desde el s. XI al XII con la particularidad de que se autogobernaban, con funciones incluso militares, debiendo obediencia sólo ante el rey.
Así tenemos los excepcionales conjuntos amurallados de las Comunidades de: Pedraza, Sepúlveda (que incluía el Castillo de Castilnovo), Cuéllar, Maderuelo, Fuentidueña, Coca, Ayllón, y las menos favorecidas en cuanto a sus restos conservados de Fresno de Cantespino y Montejo de la Vega de la Serrezuela. Y como no hay regla sin excepción, el Castillo de Turégano es un interesante ejemplo de fortificación perteneciente al señorío episcopal. Algunos castillos fueron luego reformados en el s. XV, siendo los que mejor aspecto presentan, como el Alcázar de Segovia y los de Coca, Cuéllar, Castilnovo y Turégano.